寺岛进出生于东京，毕业于东京都立葛饰野高等学校，曾在三船艺术学院学习武打动作。 寺岛常出现在北野武的电影中，他同时也是北野武创立的事务所“OFFICE 北野”中的成员。他的初次亮相是1986年松田优作
寺岛常出现在北野武的电影中，他同时也是北野武创立的事务所“OFFICE北野”中的成员。寺岛进的初次亮相是1986年，同年又在《风云！武城》中作为攻击军的一员出场。
在2005年，他参加了《富豪刑警》以及《跳跃大搜查线》剧场版《交涉人真下正义》、《逃亡者木岛丈一郎》等电视作品的演出。
2009年寺岛进参演了于9月10日开机的富士电视台台庆剧《わが家の歴史》（我家的历史），在其中扮演了昭和24年时期的Johnny喜多川(日本名字:喜多川扩)，Johnnys事务所[于1975年成立的日本著名艺人经纪公司]的社长。
2009年11月30日，寺岛进与圈外女性（28岁）登记结婚。
日本电影学院奖
日本体育电影奖
高崎电影节
日本电影专业奖
寺岛经常出演刑警、黑帮等粗野的角色，不过，他实际上是只有165cm身材矮小的家伙。可他身上散发出的雄性魅力却吸引了一批年轻的男性观众，另一方面，一些滑稽的角色又使他的女性粉丝迅速增长。